Precisando repor o setor, já que o atacante Ricardo Oliveira não teve seu empréstimo renovado e retornou para o Al-Jazira, dos Emirados Árabes, o São Paulo chegou a tentar a contratação de Alecsandro, que não vive boa fase no Internacional, mas o alto valor da multa rescisória emperrou o negócio. Dessa forma, o jovem Diogo, revelado pela Portuguesa e que tem apenas 23 anos, se transformou na bola da vez.
Envolvido em um imbróglio judicial entre o Flamengo e o Olympiacos, da Grécia - detentor de seus direitos -, o clube da Gávea foi acionado judicialmente e tem que dar uma resposta à Fifa até o próximo dia 6 sobre uma dívida de 350 mil euros (R$ 790 mil), referente a uma parcela do empréstimo que o time grego concedeu aos cariocas até junho de 2011. Sem dinheiro para arcar com o custo, o Flamengo já manifestou que não conta com o jogador e tentou devolvê-lo ao seu time, mas o Olympiacos não aceitou, pois já inscreveu outro estrangeiro em seu lugar.
Com isso, o São Paulo viu boas expectativas o negócio e quer quitar a dívida pendente para ficar com o jogador, pelo menos, até o meio do ano. O diretor de futebol João Paulo de Jesus Lopes não confirmou a negociação, mas também não negou o interesse. "O Diogo é um belíssimo jogador e é jovem. Estamos procurando um atacante para substituir o Ricardo (Oliveira), mas não fizemos nenhum contato", desconversou.
Após um início promissor na Portuguesa, em 2006, o jogador chamou a atenção de muitos clubes e acabou indo para a Grécia em 2008. O próprio São Paulo já tentou contratar Diogo em outras oportunidades, mas o negócio não avançou. Agora, mais uma chance para contar com o atacante.
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